Пішохідні маршрути Кастільйоне-делла-Пескайя починаються біля набережної, яка є ідеальною відправною точкою будь-якої прогулянки. Крім цього, піші маршрути Кастільйоне-делла-Пескайя повинні обов'язково включати відвідування всіх куточків променаду. Відпочити під час прогулянки і насолодитися прохолодним морським бризом можна на лавках біля пляжу.
Після відпочинку біля моря вздовж набережної маршрут Кастільйоне-делла-Пескайя приведе туристів до міського порту у гирлі річки Бруна, де пришвартовані катери, рибальські судна та розкішні яхти. Також тут можна орендувати морське таксі і вирушить на прогулянку вздовж узбережжя або острова Джилья. Маршрут пішохідної прогулянки Кастільйоном-делла-Пескайя триває мостом Giorgini, біля якого по суботах функціонує місцевий ринок.
Ідеальним місцем фінішу прогулянки курортом є Старе місто, де зосереджені різноманітні ресторани, кафе та бари. Ароматний обід або вечеря відмінно завершить прогулянку стародавнім селом етрусків.