Туристичний маршрут Кашкайшем з метою огляду головних пам'яток курорту займає близько 3–4 годин, оскільки всі архітектурні пам'ятки та історичні об'єкти розташовані відносно близько один до одного. Крім цього, туристів може зацікавити оглядова автобусна екскурсія Кашкайшем або пішохідний маршрут, складений з урахуванням карти пам'яток Кашкайша.
У більшості випадків маршрути прогулянок Кашкайшем стартують від залізничної станції через головну дорогу до невеликого мальовничого пляжу Praia da Rainha, де любила відпочивати королева Дону Емілії.
Після відпочинку на пляжі екскурсія вирушає до центру міста до головної торгової вулиці Rua Direita, яка виходить до двох площ Алама Комбетентеса Гранде Герра та Ларго Луїса Камоеса. Тут туристи можуть пообідати у кафе чи придбати сувеніри у місцевих магазинах. Потім маршрут екскурсії слідує до парку, культурного центру, церкви та виходить до міського порту. У парку є кілька водойм, у яких мешкають черепахи. Також тут знаходиться каплиця Святого Себастьяна та музей Кондеса де Кастро Гімарайнша.
