Регіони Кайманових островів розділені безпосередньо на островах архіпелагу. Острови поділяють на сім округів, п'ять із яких знаходяться на острові Великий Кайман, один на острові Кайман-Брак і один на острові Малий Кайман. Назви регіонів Кайманових островів найчастіше відносяться до сторін світу або мають історичне походження. Міст у регіонах Кайманових островів небагато — столиця Джорджтаун, колишня столиця Бодден, Саванна, Іст-Енд та Нортсайд.
Регіони Великого Кайману
Бодден-Таун. Центром регіону є стара столиця Кайманових островів, місто Бодден. Тут, як і скрізь на архіпелазі, є зручні для купання та серфінгу пляжі, а також знамениті Печери піратів, які нині перетворені на атракціон для туристів.
Іст-Енд. Регіон займає східний край острова. Тут знаходиться курортне місто Іст-Енд, навколо якого розташовано багато зручних пляжів. А ще тут можна познайомитись із традиційним життям островитян.
Джорджтаун. Регіон утворений навколо однойменної столиці архіпелагу. Тут є чимало пам'яток, зокрема, форт островів, що збереглася з XVIII століття. А ще у місті розташований основний порт Кайманових островів.
Нортсайд. Регіон займає північно-східну частину острова. Пляжі тут переважно з чорним піском, що є особливо мальовничим. Центром регіону є однойменне місто, один із курортних центрів архіпелагу.
Вест-Бей. Регіон займає західну частину острова. Пляжі тут із білим піском, та й уся атмосфера класичного коралового узбережжя збережена повною мірою.
Регіону Малого Каймана
Острів Малий Кайман виділяють в окремий регіон. Маленький острів знаходиться за 130 км від Великого Каймана. Місцеві жителі працюють виключно у туризмі. Тут ви знайдете незайману природу з класичними мангровими чагарниками та безліччю видів тварин. Особливо багато на острові птахів — чапель, качок, олуш та багатьох інших. На острові знаходиться Національний пташиний заповідник Блуді-Паунд-Нейче-Ресерв.
Регіони Кайман-Браку
Регіон повністю займає весь острів Кайман-Брак — найменший і найдикіший з островів архіпелагу, що щільно заріс плодовими деревами, орхідеями та кактусами та оточений чудовими берегами. Тут знаходяться музей Кайман-Брак, сади парку Христофора Колумба, печери Пітер-Кейв (на північному сході), Грейт-Кейв (на південно-східному краю острова), Бат-Кейв, Скалл-Кейв та Ребекка-Кейв, а також Парк спільноти та Національний парк папуг.