Перш за все рекомендуємо відправитися на огляд центру міста. Почати піший маршрут по Чикаго варто від двох знаменитих хмарочосів — Вілліса і Хенкока, піднявшись на оглядовий майданчик будь-якого з них. Далі йдуть водонапірна вежа, Мічиган Авеню, вулиця Стейт, товарна біржа, скульптури Міро і Пікассо та багато інших визначних пам'яток.
Зверніть увагу на туристичний маршрут по Чикаго, який проходить через Міленіум-парк. Рекомендуємо розпочати прогулянку від модерністського павільйону Прітцкера та скульптури «Дзеркальний боб». Далі можна відправитися або в Музей природної історії (вхід — 15 USD для дітей та 22 USD для дорослих), або в Акваріум Шедда (вхід — від 8 USD), або планетарій ім. Адлера (вхід — 12 USD). Якщо ви підете у Міленіум-парк у вечірній час, то затримайтеся на пару хвилин біля фонтану Buckingham. На вас чекає незабутня світлова вистава.
Один із найпопулярніших маршрутів прогулянок по Чикаго — Військовий пірс. Тут можна покататися на атракціонах, водних гірках, подивитися арт-виставки чи повітряні вистави, накупити сувенірів.
Вартість квитка на атракціон 5-6 USD, прогулянки на кораблику — 24 USD. Не рекомендуємо брати із собою екскурсовода. Його послуги коштуватимуть приблизно 100 USD. Купивши карту місцевості, ви чудово зорієнтуєтеся і самі.
Цікавий піший маршрут по Чикаго вийде і в районі Українське село, який вихідці з України почали заселяти ще наприкінці ХІХ століття. Тут дуже багато колоритних будівель, красивих церков та ресторанчиків з українською кухнею.
